REAKSI ADISI DAN PENATAAN ULANG PADA GUGUS FUNGSI ALKENA DAN ALKUNA

 REAKSI ADISI DAN PENATAAN ULANG PADA GUGUS FUNGSI ALKENA DAN ALKUNA

            Struktur obat yang mengalami reaksi adisi umumnya melibatkan ikatan rangkap ganda atau ikatan rangkap tiga di dalam molekulnya. Reaksi adisi terjadi ketika dua atom atau gugus fungsional menambahkan diri ke dalam ikatan rangkap ganda atau tiga, membentuk ikatan tunggal baru. Contoh umum dari struktur obat yang mengalami reaksi adisi adalah senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap ganda pada cincin aromatik atau alkena. Salah satu contoh klasik adalah reaksi hidrogenasi, di mana hidrogen (H2) bereaksi dengan senyawa yang mengandung ikatan rangkap ganda, menghasilkan senyawa yang jenuh (mengandung ikatan tunggal). ada beberapa jenis ikatan rangkap yang lebih sulit untuk mengalami reaksi adisi dibandingkan dengan yang lain. Sebagai contoh, ikatan rangkap ganda yang terdapat dalam senyawa aromatik, seperti pada cincin benzene, cenderung kurang reaktif terhadap reaksi adisi karena adanya kestabilan khusus yang dikenal sebagai kestabilan aromatik. Benzene memiliki struktur cincin heksagonal dengan tiga ikatan rangkap ganda (π). Meskipun ikatan ini memberikan ketersediaan elektron untuk reaksi, benzene cenderung menunjukkan kestabilan tinggi karena adanya delokalisasi elektron di sepanjang seluruh cincin, yang menciptakan struktur aromatik. Delokalisasi elektron ini membuat elektron t dalam benzene lebih "disebar" di sepanjang cincin, sehingga tidak mudah diakses oleh reaktan eksternal. Reaksi adisi yang melibatkan senyawa aromatik seperti benzene seringkali memerlukan kondisi yang sangat ekstrem atau katalis yang khusus untuk dapat terjadi. Sebaliknya, ikatan rangkap ganda di dalam senyawa alkena linear atau siklik yang tidak mengandung kestabilan aromatik mungkin lebih reaktif terhadap reaksi adisi karena elektron in tidak mengalami delokalisasi sepanjang seluruh molekul. Jadi, kestabilan ikatan rangkap dan keberadaan delokalisasi elektron dapat mempengaruhi sejauh mana suatu ikatan rangkap dapat mengalami reaksi adisi. Ikatan yang lebih stabil cenderung kurang reaktif terhadap reaksi adisi karena memerlukan lebih banyak energi untuk mengubah struktur mereka.Penataan ulang (rearrangement) dalam konteks kimia organik dapat terjadi setelah suatu struktur obat mengalami adisi atau reaksi kimia lainnya. Hal ini dapat dipengaruhi oleh stabilitas relatif dari isomer-isomer yang dihasilkan selama reaksi tersebut. Beberapa alasan mengapa struktur obat dapat mengalami penataan ulang setelah adisi antara lain:

- Kestabilan Struktur Alternatif: Kadang-kadang, selama reaksi adisi, dapat terbentuk intermediate yang kurang stabil atau reaktif. Penataan ulang dapat terjadi untuk menghasilkan produk yang lebih stabil dari segi energi.

- Pembentukan Gugus Fungsional yang Lebih Stabil: Pada beberapa kasus, reaksi adisi dapat menghasilkan gugus fungsional baru yang kemudian mengalami penataan ulang untuk membentuk gugus yang lebih stabil secara termodinamika.

- Pemindahan Grup Fungsional: Suatu grup fungsional atau bagian molekul dapat berpindah ke posisi lain dalam molekul, menghasilkan isomer yang berbeda. Ini dapat dipicu oleh adanya interaksi antara atom-atom atau gugus-gugus tertentu yang lebih stabil pada struktur baru.

- Proses Rearrangement Intramolekuler: Beberapa senyawa organik dapat mengalami proses rearrangement intramolekuler, di mana atom-atom tertentu berpindah dalam molekul itu sendiri untuk membentuk struktur yang lebih stabil.

- Ketidakseimbangan Energi: Terkadang, selama suatu reaksi kimia, keadaan energi intermediate atau intermediate yang terbentuk tidak seimbang. Molekul tersebut kemudian mengalami penataan ulang untuk mencapai konformasi atau struktur yang lebih energetik stabil.

Parasetamol, juga dikenal sebagai asetaminofen, adalah obat bebas yang umum digunakan untuk mengobati nyeri dan demam. Ini adalah turunan dari p-aminofenol, dan sintesisnya melibatkan reaksi yang disebut asilasi. Asilasi adalah jenis reaksi di mana gugus asil, seperti gugus asetil dalam asam asetat, ditambahkan ke suatu molekul. Dalam kasus parasetamol, gugus asetil ditambahkan ke gugus amino p-aminofenol. Asilasi p-aminofenol untuk membentuk parasetamol merupakan contoh reaksi adisi elektrofilik. Dalam reaksi adisi elektrofilik, elektrofil, yang merupakan spesies bermuatan positif, menyerang nukleofil, yang merupakan spesies bermuatan negatif. Dalam kasus asilasi p-aminofenol, elektrofil adalah gugus asetil, dan nukleofil adalah gugus amino. Reaksi ini dapat dikatalisis oleh berbagai asam, termasuk asam asetat, asam sulfat, dan asam fosfat. Reaksi biasanya dilakukan dalam pelarut, seperti etanol atau air. Reaksinya eksotermik, artinya melepaskan panas. Reaksi keseluruhan sintesis parasetamol adalah sebagai berikut: p-aminofenol + asam asetat → parasetamol + air